آزمایشهای شیمی آلی

تهیه تولوئن در آزمایشگاه هدف آزمایش

 

 

 

تهیه یکی از مشتقات بنزن از گروه آرماتیکها

تئوری آزمایش

آروماتیکها ، دسته وسیعی از ترکیبات که شامل بنزن و ترکیباتی می‌باشند که از نظر رفتار شیمیایی ، مشابه بنزن می‌باشند. برخی از این مواد حتی به ظاهر شباهتی به بنزن ندارند. برخلاف آلکن‌ها و آلکین‌ها ، بنزن و سایر ترکیبات آروماتیک تمایلی برای انجام واکنش‌های افزایشی از خود نشان نمی‌دهند، ولی در واکنش‌های جانشینی شرکت می‌کنند که یکی از صفات شاخص این دسته از مواد می‌باشد.

تولوئن ، مایعی است بی‌رنگ با نقطه انجماد 95.1- درجه سانتی‌گراد و جوش 110.6درجه سانتی‌گراد و در ساختار دماسنج‌های دمای پایین بکار می‌رود. همینطور تولوئن ، حلال خوبی در شیمی آلی بشمار می‌رود.

در این آزمایش ، می‌خواهیم تولوئن را به روش آزمایشگاهی تهیه کنیم.

وسایل مورد نیاز

  • لوله آزمایش بزرگ
  • چراغ
  • کاغذ تورنسل
  • بنزن
  • یدید متیل (CH3I)
  • آلومینیوم کلراید (AlCl3) پودری شکل

شرح آزمایش

در داخل یک لوله آزمایش بزرگ و مقاوم ، 2ml از مایع بنزن را با چند قطره از یدید متیل ( CH3I ) و 0.4 گرم آلومینیوم کلراید (AlCl3 ) پودری شکل به آرامی حرارت دهید تا هنگامی که کاغذ تورنسل مرطوب شده در بالای لوله آزمایش ، از رنگ آبی به سرخ تبدیل شده و پایان واکنش را مشخص نماید.

نتیجه آزمایش

واکنش صورت گرفته به صورت زیر است:


C6H6 + CH3I (+AlCl3 + Heat ) → HI + C6H5CH3


این ، یک واکنش جانشینی الکترونخواهی از نوع واکنشهای فریدل- کرافت است. این واکنش ، نشان می‌دهد که بنزن ، تمایلی برای انجام واکنشهای افزایشی ندارد و با حفظ هر سه پیوند دو گانه خود ، در واکنش جانشینی شرکت می‌کند.

سوالات

  1. در مورد واکنش‌های فریدل- کرافت چه می‌دانید؟
  2. فکر می‌کنید علت اینکه بنزن تمایلی به شرکت در واکشنهای افزایشی ندارد، چیست؟
  3. آیا می‌دانید نقش AlCl3 در آزمایش فوق چیست؟

 

 

 

تهیه گاز متان

هدف آزمایش

تهیه کوچکترین و مهم‌ترین هیدروکربن زنجیری سیرشده یعنی متان CH4

تئوری آزمایش

متان ، گازی است بی‌رنگ ، بی‌بو و در آب نامحلول که نقطه ذوب آن -182درجه سانتی‌گراد و نقطه جوش آن 162-درجه سانتی‌گراد است. متان از گروه هیدروکربن‌های سیر شده زنجیری یا آلکانها می‌باشد که فرمول عمومی آنها CnH2n+2 می‌باشد. گاز طبیعی که در منازل وجود دارد و مورد استفاده قرار می‌گیرد، مخلوطی از هیدروکربن‌های زنجیری سیر شده است که %95 از آن ، گاز متان است و در اثر ترکیب با گاز اکسیژن ، تولید گاز دی‌اکسید کربن و بخار آب و حرارت می‌کند.

مخلوطی از یک حجم از گاز متان و ده حجم از هوا در اثر جرقه ، تولید انفجار بسیار شدید می‌نماید که انفجار معادن
زغال سنگ از آن ناشی می‌شود.

می‌خواهیم گاز متان را به صورت آزمایشگاهی تهیه کنیم.

وسایل مورد نیاز

  • کپسول چینی
  • هاون
  • ترازو
  • مثلث نسوز
  • لوله آزمایش بزرگ و مقاوم
  • چاقو
  • پنس یا انبر فلزی
  • گیره و پایه فلزی
  • سدیم استات (CH3COONa , 3H2O)
  • آهک زنده (CaO)
  • سود جامد (NaOH جامد)

شرح آزمایش

10 گرم سدیم استات متبلور را در یک کپسول چینی و روی مثلث نسوز حرارت دهید تا ذوب شده و آب تبلور را از دست بدهد. چراغ گاز را خاموش و پس از سرد شدن کپسول محتویات ، داخل آن را با نوک چاقو تراشیده و در یک هاون چینی همراه 3 گرم آهک زنده و 3 گرم سود جامد ، نرم کوبیده تا به صورت پودر در آید. مخلوط را در داخل یک لوله آزمایش بزرگ و مقاوم که دهانه آن را با در لاستیکی که از آن ، لوله باریک شیشه‌ای عبور داده شده است بسته‌اید، حرارت دهید.

در اثر حرارت ، مخلوط ذوب گردیده و پس از آن به مدت یک دقیقه همچنان عمل حرارت دادن را ادامه دهید تا هوای لوله کاملا خارج گردد و پس از آن ،
گاز را مشتعل و سوختن گاز متان را مشاهده نمایید.

نتیجه آزمایش

واکنش تولید گاز متان در این آزمایش طبق واکنش زیر است:



از مخلوط آهک با سدیم هیدروکسید ، تولید آهک سُده (آهک سود دار) می‌شود که جاذب گازهایی نظیر CO2 ، SO2 است و به جای سدیم هیدروکسید در تهیه بسیاری از واکنش‌ها مثلا تهیه متان بکار می‌رود. گاز متان امروزه در زندگی بشر جایگاه بسیار مهمی دارد و در زندگی روزمره با این ماده حیاتی استفاده نماید.

CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4

 

سوالات

  1. فکر می‌کنید علت استفاده از آهک سُده به جای سود در چنین واکنشهایی چیست؟
  2. آیا کاربردهایی از متان در صنعت می‌شناسید؟
  3. این روش تهیه گاز متان ، یک روش آزمایشگاهی است. می‌دانید در صنعت این گاز چگونه تولید می‌شود که مقرون به صرفه باشد؟

تهیه صابون

هدف آزمایش

بررسی واکنشهای تهیه صابون با استفاده از چربی‌ها و بررسی خواص چربی‌ها

تئوری آزمایش

از واکنش اسیدهای چرب منوکربوکسیلیک با گلیسیرین ، تولید گلیسیرید می‌گردد که نوع جامد را چربی و مایع را روغن می‌نامند. فرمول کلی اسیدهای چرب منوکربوکسیلیک را با RCOOH و گلیسیرین را نیز با فرمول تفسیری 3(C3H5(OH و واکنش آنها با هم ، تولید گلیسرید از اسید چرب می‌کند و گلیسیرین یک واکنش استری شدن است.

چربی‌ها و روغن‌ها در آب ، نامحلول اما در حلال‌هایی مانند
بنزن ، نفت سفید ، دی‌سولفید کربن ، تترا کلرید کربن بخوبی حل می‌گردد. چربی‌ها و روغن‌ها در حرارت‌های بالا ساختار آنها در هم ریخته و تولید ذرات کربن نموده که باعث ایجاد رنگ سیاه در مایع روغن یا چربی بکار رفته ، می‌شوند.
صابون‌ها که به دو شکل مایع و جامد تهیه می‌شوند، نمکهای
پتاسیم یا سدیم اسیدهای چرب منوکربوکسیلیک هستند. فرمول کلی صابون مایع R-COOK و صابون جامد R-COONa می‌باشد.

تصویر

مواد و وسایل مورد نیاز

  • رآکتور یا ظرف انجام واکنش (واکنشگاه)
  • منبع حرارت
  • گلیسیرید یا چربی
  • سود

شرح آزمایش

در یک ظرف (اگر مقدار مواد اولیه زیاد باشد، ظرف بزرگ) ، مقداری چربی ریخته و سود جامد و یا مایع را به آن اضافه می‌کنیم. واکنش هیدرولیز قلیایی انجام می‌شود و صابون و گلیسیرین به عنوان محصول جانبی حاصل می‌شود.

نتیجه آزمایش

این واکنش ، همان واکنش صنعتی و طریقه صنعتی تولید صابون جامد است. صابون ، طبق واکنش زیر تولید می‌گردد.(مواد اولیه ، تحت تاثیر حرارت ، هیدرولیز می‌شوند.)



واکنش بالا را هیدرولیز قلیایی (صابون شدن) نامند که درنتیجه ، تولید گلیسیرین و صابون می‌شود.

R-COO)3C3H5 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3R-COONa)

 

سوالات

  1. فکر می‌کنید علت کف نکردن صابون جامد در آب سخت چیست؟
  2. مزیت استفاده از پودرهای لباس‌شویی در آبهای سخت بر صابون در چنین آبهایی چیست؟

 

 

 

 

 

 

تهیه لاستیک

 

هدف آزمایش

تهیه لاستیک سنتزی تیوکل (Tiokol)

تصویر تئوری آزمایش

تیوکل ، لاستیکی سنتزی است که با افزودن گوگرد به انتهای زنجیرهایش ، استحکام و خواص ویژه‌ای به خود می‌گیرد و خصلت ارتجاعی بیشتری پیدا می‌کند.
تیوکل ،
پلیمری از اتیلن دی‌کلراید است که به آن ، گوگرد اضافه شده و فرمول نهایی بصورت C2H4S4 در آمده است. این ترکیب ، حدود 82% گوگرد است و چون وزن مولکولی بالاست، ساختمانش احتمالا زنجیری است با گروه اتیلن مشخص و دست نخورده.

در تهیه این پلیمرها ، از هیدروکسیدسدیم استفاده می‌شود که با عمل جوشاندن تغلیظ می‌شود. این هیدروکسید غلیظ شده ، نصف گوگرد افزوده شده را جذب می‌کند و ماده‌ای پودری شکل را بوجود می‌آورد. لذا هر چهار گروه
اتم گوگرد دو به دو به طریقه متفاوتی از هم متصل شده‌اند. مقدار در صد بالای گوگرد در ترکیب ، ناشی از سولفید سدیم تولیدی در اثر ترکیب هیدروکسید سدیم با گوگرد است.

اسیدی شدن محلول ، H2S و دی‌تیول اتیلن آزاد می‌کند. منشا تشکیل پلیمر ، پیوند دی‌سولفید در آن است:


SH2 + HS - CH2 - CH2 - SH


دو اتم گوگردی که توسط سدیم هیدروکسید جذب شده ، در پلیمر اولیه در محلول جامد نخواهد بود و توسط استن و جوشاندن قابل استخراج نیست. بعلاوه دو اتم گوگرد می‌توانند با دو اتم گوگرد موجود در زنجیر کئوردینه شوند و بدین ترتیب قابل استخراج گردد. از طرفی چون مقادیر کمی از تتراسولفیدسدیم باقی می‌ماند، احتمال تشکیل گروههای نهایی در مرکاپتان نیز می‌رود.

وسایل مورد نیاز

  • بشر
  • بالن
  • دستگاه رفلکس
  • هیدروکسید سدیم
  • پودر گوگرد
  • دی‌کلرو اتان

شرح آزمایش

هیدروکسید سدیم را در آب حل کرده ، می‌جوشانید تا تغلیظ شود. سپس به آن ، گوگرد اضافه کنید تا حدی که بیشتر گوگرد در آن حل گردد. بعد آن را در بالنی اضافه کرده و به آن دی‌کلرو اتان اضافه ‌کنید و مخلوط را رفلکس کنید تا کلوئیدی اسفنجی تهی و تشکیل گردد.

نتیجه آزمایش

یکی از خواص مهم پلی سولفیدها (که لاستیکی که تهیه کرده‌اید جزو آنهاست) ، مقاومت آنها در برابر حلال است. پلیمرها بر اساس خواص متفاوتشان کاربردهای زیادی پیدا می‌کنند. عده ای در تهیه و ساخت چسب‌ها و رزین‌ها و رنگ‌ها کاربرد دارند. عده‌ای دیگر فرم لاستیکی دارند و برای ساخت قطعاتی با حالت ارتجاعی بکار می‌روند.

لاستیک تیوکل در ساخت لوله‌های گاز اتومبیل و مراکز سرویس آنها ، پوشش‌های کابل ، پوشش منسوجات و بالن بسیار کاربرد دارد. از خواص مهم لاستیک تیوکل ، مقاومت فوق‌العاده آنها در برابر حلال و روغن ، پایداری فوق‌العاده در برابر کهنگی ،
اوزون و نور آفتاب ونفوذ ناپذیری در برابر گازها و بخارهاست و بر اساس این خواص ، کاربرد وسیعی دارد.

سوالات

  1. فکر می‌کنید در استفاده از لاستیک تیوکل چه محدودیت‌هایی وجود دارد؟
  2. استحکام لاستیکی را که تهیه کرده‌اید، بررسی کنید.
  3. فکر می‌کنید لاستیک حاصله در چه حلال‌هایی قابل حل است؟

 

 

آزمایش کوپلیمریزاسیون رادیکالی

 

هدف آزمایش

تهیه کوپلیمری دارای خصوصیات بهتری از پلی متیل- متاکریلات و پلی آکریلونیتریل

تئوری آزمایش

کوپلیمرها را در صنعت برای بهتر نمودن خواص مواد بکار می‌برند. بعنوان مثال ، هموپلیمری (پلیمری با فقط یک نوع منومر) برای کاربرد بخصوص ، دارای خواص مناسبی می‌باشد، ولی یک یا چند خصلت آن ، زیاد مناسب نیست. در این هنگام ، کوپلیمری درست می‌کنند که خصلت‌های نامساعد را بهبود بخشد. بعنوان مثال ، پلی پروپیلن ایزوتاکتیک ، پلیمر با قدرت مکانیکی خوبی است، ولی قدرت رنگ‌پذیری ندارد. برای از بین بردن این نقیصه ، پروپیلن را هنگام کوپلیمریزاسیون با یک منومر دیگر ، کوپلیمره می‌کنند.

اکریلونیتریل بعنوان الیاف و با نام "اورلون" کاربرد دارد. آفینیته رنگرزی در این مولکول پایین می‌باشد، یعنی تمایل به گرفتن رنگ پایین است. برای بالا بردن آفینیته رنگرزی ، به مقدار کم با اسید اکریلیک (حدود %10) کوپلیمریزه می‌کنند. گروه اسیدکربوکسیلیک تمایل به گرفتن رنگ را در اورلون زیاد می‌کند، بدون اینکه به خواص دیگر پلی اکریلونیتریل صدمه بزند.

وسایل لازم

  • لوله آزمایش 50 میلی لیتری که بوسیله شعله از قسمت دهانه کشیده شده است.

  • بالن 100 میلی لیتری

  • مبرد

  • حمام آبی

  • متیل متاکریلات

  • آکریلونیتریل

  • بنزوئیل پراکسید و یا AIBN

  • استون

  • الکل متیلیک و یا الکل اتیلیک

روش آزمایش

داخل لوله آزمایشی که از قسمت دهانه (با شعله) کشیده شده است، 10 گرم ، متیل متاکریلات ، 5 گرم ، آکریلونیتریل و 0,05 گرم ، آغازگر ریخته و بادقت ، دهانه لوله آزمایش را با شعله می‌بندند. سپس لوله را با زرورق آلومینیومی پیچیده و بمدت 4 ساعت در حمام آبی به دمای 80 درجه سانتی‌گراد قرار می‌دهند. بعد از زمان مقرر ، لوله آزمایش را خارج نموده و پس از سرد شدن ، دهانه آن را بدقت شکسته و کوپلیمر حاصل را با یخ سرد کرده و بروش مکانیکی به تکه های کوچکتر تبدیل می‌کنند.

این تکه های کوچک را بهمراه استون در بالنی که به سر آن مبردی متصل شده، تحت تاثیر حرارت ، حل می‌کنند. بعد از سرد شدن محلول ، بوسیله الکل متیلیک و یا الکل اتیلیک (اتانول)، کوپلیمر را رسوب می‌دهند و در اتو خلاء در دمای 40 درجه سانتی‌گراد خشک کرده و توزین می‌کنند.

حمام آبی ظرفی است که در آن ، آب در حال جوشیدن است و ظرف مورد حرارت در روی آن ، تحت حرارت غیر مستقیم قرار دارد. اتو خلاء ، ظرفی است که
مواد شیمیایی را در آن ، در شرایط بدون هوا و اکسیژن ، خشک می‌کنند.

نتیجه آزمایش

تهیه کوپلیمر فوق (با توجه به روش کار) به دقت بسیار زیادی نیاز دارد. عدم رسیدن هوا برای رسیدن به ماده مورد نظر بسیار مهم است. کوپلیمر حاصل در ضمن در استون قابل حل است. کوپلیمر فوق ، برای بهتر کردن خصوصیات مکانیکی پلیمر پلی اکریلونیتریل و رنگ‌پذیری بهتر مناسب است. بدون این‌که خواص پلی اکریلونیتریل دچار اشکال گردد.

سوالات

  1. به نظر شما چرا روی لوله آزمایش را می‌پوشانیم؟

  2. فرمولهای شیمیایی آکریلونیتریل و متیل متاکریلات را پیدا کنید.

  3. چرا برای حرارت دادن لوله آزمایش از حرارت مستقیم استفاده نمی‌کنیم و از حمام آبی استفاده می‌کنیم؟


 

 

 

 

 

آزمایش نیتراسیون سلولز

 

 

هدف آزمایش

تهیه نیتروسلولز




تصویر ساختمان میکروسکوپی نیتروسلولز تئوری آزمایش

مثل سایر ترکیبات اورگانیک ، بیشترین منبع سلولز ، بافت‌های زنده می‌باشد. این ترکیب ، در گیاهان ، جانوران و میکروارگانیسم‌ها تولید می‌شود. پلیمرهای سلولز ، ممکن است از تکرار 50 هزار یا بیشتر از واحدهای ایندروگلوکز ساخته شوند. مهم‌ترین منابع سلولز عبارتند از چوب و کتان. چوب برای ایجاد مواد ساختمانی ، میلیونها تن ، کاغذ و الیاف و مواد شیمیایی بکار می‌رود. کتان بطور وسیعی از قرن 18 میلادی بعنوان الیاف صنعتی کاربرد دارد.

طبیعت
ماکرومولکولی سلولز در 1920 بوسیله Staudinger پیشنهاد شد.
در اثر واکنش گروههای هیدروکسیل در دسترس با تعدادی از اسیدها و انیدریدها ، سلولز "استره" می‌شود. برای تعدادی از کاربردها ، مهم است که در طول واکنش
استری‌شدن ، حداقل دگراداسیون سلولز رخ می‌دهد. مخلوط استرهای معدنی و آلی می‌توانند در تعدادی از حلال‌ها حل شده و در اثر هیدرولیز تعدادی از محصولات مفید را ایجاد نمایند.

نیترات سلولز بوسیله واکنش سلولز با اسید نیتریک در حضور
اسید سولفوریک که تهیه می‌شود. نیترات سلولز محلول آمورف اسیدی بوده با دانسیتیه 1.66gr/lit در آب ، اتانول ، اتر و بنزن نامحلول و در متانول ، نیتروبنزن و حلال‌های مخلوط از اتانول- اتر حل می‌شود.

وسایل مورد نیاز

  • سلولز
  • اسید نیتریک
  • اسید سولفوریک
  • بالن و سیستم رفلکس

روش آزمایش

در داخل سیستم رفلکس و

/ 0 نظر / 33 بازدید